Porta Romana ist das südlichste Tor der Mauern von Florenz. Auf dem Weg nach Siena und Rom, daher der Name, fließt es vom Zentrum über Romana und über de 'Serragli von der Piazza della Calza und ist heute ein wichtiger Zugangspunkt zum Stadtzentrum. Die Tür wurde im Jahr 1326 während der Arbeiten für den letzten Mauerring errichtet und hat seitdem verschiedene Änderungen im Verlauf vorgenommen, wie zum Beispiel die Stärkung und Senkung der Belagerung von Florenz, um sie für die neuen Waffen weniger anfällig zu machen Sie benutzten Schießpulver. Links von der Tür, gegenüber dem Ausgang der Stadtmauer, kann man noch eine Inschrift aus dem Jahre 1327 lesen, die in einer Marmorinschrift steht, die die Entfernungsangaben in den Armen der städtischen Straßen außerhalb und innerhalb der Tür zeigt. Von besonderem Interesse sind die Grübchen der Via Ale Canpora, die sich auf den Campora-Hügel beziehen, auf dem 1355 die Kirche Santa Maria del Santo Sepolcro erbaut wird. Infolge der Entmilitarisierung, die zur Zeit des Großherzogs Pietro Leopoldo stattfand, wurden in den Wänden auf beiden Seiten der Tür zwei neue Tore für einen besseren Verkehr von Personen und Fahrzeugen geöffnet, als sich Mitte des 19. Jahrhunderts viel schlimmeres an der Nordwand der Tür befand Stadt, die abgerissen wurde, um Platz für die Circonvallazione-Alleen zu schaffen. Am Tor befand sich eines der Enden der Tranvia del Chianti, die zwischen 1891 und 1935 als Verbindung zwischen Florenz, San Casciano Val di Pesa und Greve in Chianti aktiv war. Wie die Porta San Frediano sind die beiden großen Holztüren des Portals erhalten geblieben, mit den typischen großen Riegeln (dekorativ und verstärkt) sowie den alten Schlössern. Ab 1998 wurde die Mauerstrecke von Porta Romana bis zur Piazza Tasso geöffnet, mit der Möglichkeit, den großen Saal im ersten Stock der Porta zu sehen, in dem Soldaten bewacht wurden. Von den kleinen Fenstern haben Sie einen schönen Blick auf die Boboli-Gärten und diesen Teil von Oltrarno. Über dem zentralen Bogen wurde nach der Restaurierung ein großes Fresko von Franciabigio mit der Madonna mit Kind und vier Heiligen restauriert. Auf dem gegenüberliegenden Platz befindet sich heute im Zentrum eines Kreisverkehrs eine große zeitgenössische Marmorstatue von Michelangelo Pistoletto, Dietrofront. Es zeigt eine Frau in Richtung Süden, während auf ihrem Kopf ein schweres und extrem langes Bündel ruht, das die entgegengesetzte Richtung zum Inneren der Stadt zeigt.