Porta Romana es la puerta sur de las murallas de Florencia. Ubicado en el camino a Siena y Roma, de ahí su nombre, fluye desde el centro a través de Romana y vía de 'Serragli desde piazza della Calza, lo que lo convierte hoy en un importante punto de acceso al centro de la ciudad. La puerta se construyó en 1326, durante las obras para el último círculo de muros, y desde entonces ha sufrido varias alteraciones en el curso, como el fortalecimiento y descenso en el período del sitio de Florencia, para hacerlo menos vulnerable a las nuevas armas que Usaban pólvora. A la izquierda de la puerta, frente a la salida de las murallas de la ciudad, todavía es posible leer una inscripción de 1327 en lengua vernácula, colocada en una inscripción de mármol, que muestra las indicaciones de las distancias en brazos de las calles municipales fuera y dentro de la puerta. Entre ellos, de particular interés, se encuentran los hoyuelos de la vía ale canpora que se refieren a la colina de Campora, donde se construirá la iglesia de Santa Maria del Santo Sepolcro en 1355. Como resultado de la desmilitarización, que tuvo lugar en el momento del Gran Duque Pietro Leopoldo, se abrieron dos nuevas puertas para una mejor circulación de personas y vehículos en los muros a ambos lados de la puerta, a mediados del siglo XIX, cuando el muro norte de la pared norte era mucho peor. ciudad que fue demolida para hacer espacio para las avenidas Circonvallazione. En la puerta se encontraba uno de los extremos de la Tranvia del Chianti, activo entre 1891 y 1935 como un enlace entre Florencia, San Casciano Val di Pesa y Greve in Chianti. Al igual que la Porta San Frediano, ha conservado las dos grandes puertas de madera del portal, con los grandes pernos típicos, tanto decorativos como reforzados, y las antiguas cerraduras. A partir de 1998, se abrió el tramo de paredes desde Porta Romana hasta Piazza Tasso, con la posibilidad de ver la gran sala en el primer piso de la Porta donde los soldados estaban vigilando. Desde las pequeñas ventanas tiene una hermosa vista de los jardines Boboli y esta parte de Oltrarno. Sobre el arco central, se restauró un gran fresco de Franciabigio, que representa a la Virgen con el Niño y cuatro santos, después de la restauración. En la plaza opuesta, hoy en el centro de una rotonda, hay una gran estatua de mármol contemporánea de Michelangelo Pistoletto, Dietrofront. Representa a una mujer que se dirige hacia el sur, mientras que sobre su cabeza descansa un bulto que sobresale pesado y extremadamente largo que indica la dirección opuesta, hacia el interior de la ciudad.