Porta Romana est la porte la plus au sud des murs de Florence. Situé sur le chemin de Sienne et de Rome, d'où son nom, il coule du centre par la Romana et par la Serragli de la piazza della Calza, ce qui en fait aujourd'hui un important point d'accès au centre-ville. La porte a été construite en 1326, pendant les travaux du dernier cercle de murs. Depuis lors, elle a subi diverses modifications, telles que le renforcement et l'abaissement de la période du siège de Florence, afin de le rendre moins vulnérable aux nouvelles armes ils utilisaient de la poudre à canon. À gauche de la porte, face à la sortie des remparts, il est encore possible de lire une inscription de 1327 en langue vernaculaire, placée dans une inscription en marbre, qui indique les distances entre les bras des rues municipales à l'intérieur et à l'intérieur de la rue. Parmi eux, d'un intérêt particulier, il y a l'indication des fossettes de la via Alep canpora qui font référence à la colline de Campora où l'église de Santa Maria del Santo Sepolcro sera construite en 1355. À la suite de la démilitarisation, qui a eu lieu à l’époque du Grand-Duc Pietro Leopoldo, deux nouvelles portes ont été ouvertes pour une meilleure circulation des personnes et des véhicules dans les murs de chaque côté de la porte, au milieu du dix-neuvième siècle. ville qui a été démolie pour faire place aux avenues Circonvallazione. À la porte se trouvait l'une des extrémités de la Tranvia del Chianti, active entre 1891 et 1935 en tant que lien entre Florence, San Casciano Val di Pesa et Greve in Chianti. A l'instar de la Porta San Frediano, il a conservé les deux grandes portes en bois du portail, avec les gros verrous typiques, à la fois décoratifs et renforcés, et les anciennes serrures. À partir de 1998, des murs ont été ouverts de la Porta Romana à la Piazza Tasso, avec la possibilité de voir la grande salle située au premier étage de la Porta où des soldats étaient gardés. Depuis les petites fenêtres, vous avez une vue magnifique sur les jardins de Boboli et cette partie d’Oltrarno. Au-dessus de l'arc central, une grande fresque de Franciabigio, représentant la Vierge à l'Enfant et quatre saints, a été restaurée après la restauration. Sur la place opposée, au centre du rond-point, se trouve une grande statue de marbre contemporaine de Michelangelo Pistoletto, Dietrofront. Il représente une femme qui se dirigeait vers le sud, tandis que sur sa tête repose un lourd et extrêmement long paquet saillant qui indique la direction opposée, vers l’intérieur de la ville.