La porte de San Gallo fait partie des remparts de Florence et se situe sur la Piazza della Libertà, en face de l'Arc de Triomphe. C’était l’une des portes de la ville où le trafic était le plus intense, car c’était la plus septentrionale, reliée à la route menant à Bologne. Sur la porte, dont les clés sont encore conservées au musée de Florence, une inscription rappelle la fondation de la construction en 1285 sous l'impulsion du Capitano di parte Guelfa Rolandino da Canossa, tandis qu'une plus récente célèbre le passage du roi Frédéric IV du Danemark, qui en 1708 était le protagoniste d'un épisode embarrassant dans la ville (voir encadré). À l'extérieur, il est décoré de deux marzocchi, ou lions de Parte Guelfa, en pierre, tandis que dans la lunette intérieure, il conserve les traces d'une fresque avec la Vierge et les saints. Juste devant la porte se trouvait le complexe du couvent de San Gallo, de Giuliano Giamberti, qui tirait son surnom de "da Sangallo". Il a été détruit, avec beaucoup d'autres, pour libérer le coup de canon placé sur les murs en prévision du siège de Florence. Également devant cette porte, dans le lit de galets du Mugnone qui servait de fossé, se trouve le célèbre roman de Calandrino à la recherche d'elitròpia (Boccace, Decameron VIII, 3).