Porta Romana to najdalej na południe wysunięta brama murów Florencji. Znajduje się w drodze do Sieny i Rzymu, stąd nazwa, płynie z centrum przez Romana i via de 'Serragli z Piazza della Calza, dzięki czemu jest dziś ważnym punktem dojazdowym do centrum miasta. Drzwi zostały zbudowane w 1326 r. Podczas prac przy ostatnim kręgu murów i od tego czasu przeszły różne zmiany kursu, takie jak wzmocnienie i obniżenie w czasie oblężenia Florencji, aby uczynić go mniej podatnym na nową broń, która używali prochu strzelniczego. Po lewej stronie drzwi, naprzeciwko wyjścia z murów miejskich, wciąż można odczytać napis z 1327 r. W języku ojczystym, umieszczony w marmurowym inskrypcji, który pokazuje wskazania odległości w ramionach ulic miejskich na zewnątrz i wewnątrz drzwi. Wśród nich, ze szczególnym zainteresowaniem, jest wskazanie dołków z canpora via ale, które odnoszą się do wzgórza Campora, gdzie kościół Santa Maria del Santo Sepolcro zostanie zbudowany w 1355 roku. W wyniku demilitaryzacji, która miała miejsce w czasie Wielkiego Księcia Pietro Leopoldo, w połowie XIX wieku w ścianach po obu stronach drzwi otwarto dwie nowe bramy dla lepszej cyrkulacji ludzi i pojazdów, kiedy znacznie gorszy stanął na północnej ścianie miasto, które zostało zburzone, aby zrobić miejsce dla alei Circonvallazione. Przy bramie znajdował się jeden z końców Tranvia del Chianti, aktywny między 1891 a 1935 r. Jako połączenie między Florencją, San Casciano Val di Pesa i Greve in Chianti. Podobnie jak Porta San Frediano, zachował dwa duże drewniane drzwi portalu, z typowymi dużymi śrubami, zarówno dekoracyjnymi, jak i wzmocnionymi, oraz starożytnymi zamkami. Od 1998 r. Odcinek murów został otwarty od Porta Romana do Piazza Tasso, z możliwością obejrzenia dużej sali na pierwszym piętrze Porta, gdzie żołnierze byli pilnowani. Z małych okien roztacza się piękny widok na ogrody Boboli i tę część Oltrarno. Nad centralnym łukiem po renowacji odrestaurowano duży fresk Franciabigio, przedstawiający Madonnę z Dzieciątkiem i czterema Świętymi. Na przeciwległym placu, dziś w centrum ronda, znajduje się duży współczesny marmurowy posąg Michelangelo Pistoletto, Dietrofront. Przedstawia kobietę zmierzającą na południe, podczas gdy na jej głowie spoczywa ciężki i niezwykle długi sterczący pakiet, który wskazuje przeciwny kierunek, w kierunku wnętrza miasta.